Կետոն: քիմիական հատկությունները եւ վճռականություն

Օրգանական քիմիա - գիտության շատ բարդ, բայց հետաքրքիր. Քանի որ միացություններ նույն տարրերի տարբեր հերթական համարն ու նպաստում ձեւավորմանը տարբեր նյութերի հատկությունների. Եկեք համարում է բարդ է carbonyl խումբ կոչվում է «ketones» (քիմիական հատկությունները, ֆիզիկական բնութագրերը, մեթոդները իրենց սինթեզի): Եւ համեմատել նրանց հետ, այլ նյութերի հետ նույն տեսակի - Ալդեհիդներ:

ketones

Այս բառն է ընդհանուր անվանումն է դասի օրգանական բնության նյութերի, մոլեկուլների որի carbonyl խումբ (C = O), որը կապված է երկու ածխածնի արմատականների:

Ըստ իր կառուցվածքով նման է ալդեհիդները ketones եւ carboxylic թթուներ. Սակայն, նրանք ներկա միանգամից երկու C ատոմների (ածխածնի կամ ածխածնի) կապված է C = O.

ֆորմուլա

Ընդհանուր առմամբ բանաձեւը այս դասի միացությունների հետեւյալն է. R ₁ -CO-R _2:

Այն դարձնել ավելի հասկանալի, որպես կանոն, այն գրված այնքան.

Այն C = O - ը carbonyl խումբ. A _{1 եւ} R R ₂ - մի ածխածնային արմատականները: Իրենց տեղը կարող է լինել տարբեր միացություններ, բայց նրանց կազմը պետք է լինի ածխածնի.

Ալդեհիդներ եւ ketones

Ֆիզիկական եւ քիմիական հատկությունները, այդ խմբերի նյութերի բավականին նման են միմյանց: Այս պատճառով է, որ նրանք հաճախ համարվում են միասին:

Այն փաստը, որ ալդեհիդներ պարունակում են նաեւ մի carbonyl խումբ իրենց մոլեկուլների. Նրանք նույնիսկ ketones է բանաձեւով շատ նման. Սակայն, եթե այդ նյութերը C = O կցված է երկու արմատականների ապա aldehyde է միայն մեկ, փոխարեն երկրորդ ջրածնի ատոմի: R-CO-H:

Որպես օրինակ, բանաձեւը այս դասի նյութերի - formaldehyde, ամբողջ ավելի ուշագրավ է որպես ֆորմալինի:

Հիման վրա բանաձեւով CH ₂ O, երեւում է, որ իր carbonyl խումբ կապված չէ որեւէ մեկի հետ, բայց երկու ատոմների Ն

ֆիզիկական հատկությունները

Նախքան մենք գործ ունենք քիմիական հատկությունների Ալդեհիդներ եւ ketones, պետք է հաշվի առնել իրենց ֆիզիկական հատկանիշները:

• Ketones - ցածր հալեցման չոր կամ հեղուկներ փոփոխականության. Ստորին անդամները այս դասի կատարելապես լուծարվել է H ₂ O, եւ արձագանքել է նաեւ օրգանական լուծիչներ:
  Անհատական ներկայացուցիչները (օրինակ CH ₃ COCH ₃₎ չտեսնված լուծելի ջրի, եւ բացարձակապես ցանկացած համամասնությամբ.
  Ի տարբերություն սպիրտներ եւ carboxylic թթուներ, ketones ունեն ավելի մեծ տատանողականությունը նույն մոլեկուլային քաշը. Սա նպաստում է անկարողության այդ միացությունների ստեղծելու հետ կապ H, քանի որ կարող է լինել H-CO-R.
• Տարբեր տեսակի Ալդեհիդներ կարող են լինել տարբեր երկրներում ագրեգացման. Քանի որ բարձր R-CO-H - դա անլուծելի չոր. Ստորին - հեղուկ, որի մի մասը խառնվում է տուգանքով H ₂ O, բայց միայն նրանցից ոմանք են լուծվող ջրի, բայց ոչ ավելին:
  Ամենապարզ այս տեսակի նյութերի - formic ալդեհիդի - գազի որը բնորոշ դառը բույրով: Այս նյութը, ինչպես նաեւ լուծելի H ₂ Օ

Առավել հայտնի ketones

Կան բազմաթիվ նյութեր r ₁ -CO-R _2, սակայն, հայտնի նրանցից ոչ այնքան: Սա հիմնականում դիմեթիլ HYDROXIDE (SOLUTION), որը մենք բոլորս գիտենք, թե ինչպես acetone. Նաեւ նրա գործընկերը վճարունակ - butanone կամ քանի որ այն պատշաճ կերպով termed - methylethylketone.

Ի թիվս այլ ketones, քիմիական հատկությունները, որոնք լայնորեն օգտագործվում են արդյունաբերության, acetophenone (metilfenilketon): Ի տարբերություն acetone եւ butanone, որ հոտը բավականին հաճելի, որն է պատճառը, որ այն օգտագործվում է օծանելիքի:

Օրինակ, cyclohexanone վերաբերում է տիպիկ ներկայացուցիչներ R ₁ -CO-R _2, իսկ առավել հաճախ օգտագործվում է արտադրության լուծիչներ:

Էլ չենք խոսում diketones: Նման մի վերնագիր են R ₁ -CO-R _2, որը ոչ թե մեկ, այլ երկու carbonyl խմբերը կազմում: Այսպիսով, նրանց բանաձեւ է: R ₁ -CO-CO-R _2: Մեկը առավել պարզ, բայց սովորաբար օգտագործվում է սննդի ոլորտում ներկայացուցիչներ diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Այս նյութերը, - դա պարզապես մի փոքր ցուցակը գիտնականների սինթեզված կետոնները (քիմիական հատկությունները քննարկվում են ստորեւ): Ի դեպ, կան ավելի, բայց ոչ բոլոր դիմումները գտնվել: Որքան ավելի շատ է արժանի այն հաշվի առնելով, որ նրանցից շատերը թունավոր:

Քիմիական հատկությունները ketones

Նյութերը Այս կատեգորիայի կարողանում են արձագանքել տարբեր նյութերի. Սա ինչ է իրենց հատուկ քիմիական հատկությունները:

• Ketones կարողանում են կցել են H (ջրածնավորումը արձագանքման): Այնուամենայնիվ, ապրանքի Այս ռեակցիայի պահանջում ներկայությունը կատալիզատորների ձեւով մետաղական ատոմների նիկել, կոբալտ, cuprum, պլատին, պալադիում, եւ այլոց: Ռեակցիա R ₁ -CO-R ₂ զարգանալ երկրորդական սպիրտներ:
  Բացի այդ, ըստ արձագանքում ներկայությամբ մի hydrogenous ալկալիների մետաղական amalgam կամ մգ glycols են ձեռք բերել ketones:
• Ketones ունեցող առնվազն մեկ ալֆա-hydrogenic ատոմի հակված են ընկնում ազդեցության տակ keto-enol tautomerization. Այն catalyzed ոչ միայն միջոցով թթուներ, այլեւ հիմունքները: Որպես կանոն, այդ keto ձեւը, այնքան ավելի կայուն է իրենք երեւույթ է, քան enol: Այս հավասարակշռությունը ստիպում է, որ հնարավոր է համադրել ketones է խոնավեցնող alkynes: Հարաբերական կայունացման enol-keto ձեւերը խոնարհման հանգեցնում է բավականին ուժեղ թթվայնության R ₁ -CO-R ₂ (երբ համեմատվում է alkanes):
• Այս նյութերը կարող մտնել մի ռեակցիայի հետ, ամոնիակ: Սակայն, նրանք տեղի են ունենում շատ դանդաղ:
• Ketones արձագանքել է hydrocyanic թթու. Սա հանգեցնում է ալֆա-oksinitrily, saponification որը նպաստում եղելության ալֆա-hydroxyacids.
• Մուտքի արձագանքել alkylmagnesium հալոգենիդների հանգեցնում է ձեւավորման միջնակարգ սպիրտներ:
• Միանալով NaHSO ₃ նպաստում է gidrosulfitnyh (bisulfite) ածանցյալ. Հարկ է հիշել, որ արձագանքի ճարպային շարքի են միայն կարողանում մտնել մեթիլ ketones:
  Ի լրումն ketones, ինչպես արձագանքել նատրիումի hydrosulphite եւ կարող ալդեհիդներ:
  Երբ ջեռուցվում է լուծում NaHCO ₃ (խմորի սոդա) կամ հանքային թթու, ածանցյալ NaHSO ₃ կարող են քայքայվում ուղեկցվում է ազատ արձակել ազատ ketone:
• Ընթացքում արձագանքը, Ռ ₁ -CO-R ₂ հետ NH ₂ OH (հիդրօքսիլամինի) եւ ketoximes ձեւավորվել որպես կողմնակի արտադրանք - H ₂ Օ
• Ի ռեակցիաներ ներգրավելով Հիդրազինի ձեւավորվել hydrazones (հարաբերակցությունը համակցված նյութի - 1: 1) կամ azines (1: 2):
  Եթե ստացված պատճառով արձագանքման արտադրանքի (hydrazone) ազդեցության տակ ջերմաստիճանի չի արձագանքել կալիումի հիդրօքսիդ, եւ թիվ կանգնել հագեցնում: Այս գործընթացը կոչվում է Kishner արձագանքը.
• Ինչպես արդեն վերը նշվեց, ալդեհիդներ եւ ketones եւ քիմիական հատկությունները եւ ունեն նման ստանալու գործընթացը: Այսպիսով, acetals R ₁ -CO-R ₂ ձեւը ավելի բարդ է, քան acetals R-CO-H: Նրանք հայտնվում հետեւանքով ketones մինչեւ եթերների եւ orthoformic orthosilicic թթու.
• Միջավայրում բարձր կոնցենտրացիաների ալկալիների (օրինակ, ջեռուցման խտացված H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ ենթարկվում են մի միջմոլեկուլային ջրազրկելը է ձեւավորել unsaturated ketones:
• Եթե ռեակցիա R ₁ -CO-R ₂ պարունակում ալկալիների, ketones ենթարկվում aldol խտացում: Հետեւաբար, ձեւավորված β-keto սպիրտներ, որոնք կարող են հեշտությամբ կորցնում է մոլեկուլ H ₂ Օ
• Բավական էական քիմիական հատկությունները հայտնի են օրինակ ketones acetone արձագանքել mesityl օքսիդ. Այդ դեպքում, նոր նյութ կոչվում է «phorone»:
• Նաեւ քիմիական հատկությունները օրգանական նյութի ներառում է Leuckart-Wallach արձագանքը, որը նպաստում է կրճատմանը ketones:

Շնորհիվ տալ R1 համանախագահ R2

Ունենալով ծանոթացել հատկությունների նյութերի հարցին, դա անհրաժեշտ է իմանալ, թե ամենատարածված մեթոդները իրենց սինթեզի.

• Մեկը առավել հայտնի ռեակցիաների համար նախապատրաստման ketones է alkylation եւ acylation արոմատիկ միացությունների ներկայությամբ acidic կատալիզատորների (AlCl ₃ FeCI _3, հանքային թթուներ, օքսիդների, cation փոխանակման խեժեր, եւ այլն): Այս մեթոդը հայտնի է որպես Ֆրիդել-Արհեստ արձագանքը.
• Ketones սինթեզվում են հիդրոլիզի ketimines եւ vic-diol: Այն դեպքում, վերջինը պահանջում ներկայությունը հանքային թթու որպես կատալիզատոր:
• Այն նաեւ օգտագործվում է արտադրել ketones homolog են ացետիլենի hydration, կամ, ինչպես այն կոչվում - արձագանքը Kucherov:
• Ռեակցիաներ Guben-gesha.
• Cyclization Ruzicka հարմար սինթեզի tsikloketonov.
• Բացի այդ, նյութ տվյալները ականապատեց է երրորդ կարգի peroksoefirov օգտագործելով Kriege վերադասավորում:
• Կան մի քանի մեթոդներ համար սինթեզի ketones ընթացքում օքսիդացման ռեակցիաների երկրորդական սպիրտներ: Կախված նրանից, թե ակտիվ միացությունների են 4 ռեակցիաներ: Swern KORNBLUM, Corey-Kim եւ Parikh-Doering.

շրջանակ

Ունենալով զբաղվել քիմիական հատկությունների եւ արտադրել ketones պետք է իմանալ, թե որտեղ այդ նյութերը օգտագործվում են նաեւ.

Ինչպես վերը նշվեց, նրանց մեծ մասը օգտագործվում են քիմիական արդյունաբերության, ինչպես նաեւ լուծիչներ համար Լաքեր, էմալի, ինչպես նաեւ արտադրության պոլիմերների.

Ի լրումն, որոշ R ₁ -CO-R ₂ նաեւ ապացուցված է բուրավետիչներ: Որպես այդպիսին, ketones (benzophenone, acetophenone եւ այլն), որոնք օգտագործվում են օծանելիքի եւ cooking մասին:

Նաեւ acetophenone օգտագործվում է որպես բաղադրիչ արտադրության անքնության դեղահատերը.

Benzophenone, շնորհիվ իր կարողությունը կլանել վնասակար ճառագայթման - ը տարածված բաղադրիչ է կոսմետիկայի եւ antizagarnoy միաժամանակ պահպանական:

Ազդում է R1-CO-R2 է մարմնին

Սովորում, որ միացությունների կոչված ketones (քիմիական հատկությունների, կիրառման, սինթեզ, եւ այլ տվյալներ նրանց մասին), դա անհրաժեշտ է ծանոթանալ նաեւ կենսաբանական բնութագրերի այդ նյութերի. Այլ կերպ ասած, իմանալ, թե ինչպես են նրանք հանդես գալ կենդանի օրգանիզմների.

Չնայած նրան, որ բավականին հաճախակի օգտագործման R ₁ -CO-R ₂ է արդյունաբերության, դա անհրաժեշտ միշտ հիշել, որ նման միացություններ են խիստ թունավոր: Նրանցից շատերը ուռուցքածին եւ մուտագեն:

Հատուկ ներկայացուցիչները կարող են առաջացնել գրգռում է լորձաթաղանթի մեմբրաններ, մինչեւ այրվածքների: Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ կարող է ազդել մարմինը նման դեղեր.

Սակայն, ոչ բոլոր նյութերը այս տիպի վնասակար են: Այն փաստը, որ նրանցից ոմանք են ակտիվորեն ներգրավված է նյութափոխանակության կենսաբանական օրգանիզմների.

Ketones - եզակի խորհրդանիշներ խանգարումներ ածխածնի նյութափոխանակության եւ ինսուլինի անբավարարությամբ. Վերլուծության մեզի եւ արյան ներկայությամբ R ₁ -CO-R ₂ ցույց է տալիս տարբեր նյութափոխանակության խանգարումների, այդ թվում hyperglycemia եւ ketoacidosis: